Джек Керуак и Нил Кэссиди оба влюблены в Каролин, но она выходит замуж за Нила. В то время как Джек пишет книги, Нил ухаживает за Каролин. Джек любит Каролин, но Нил все-таки крадет ее. Убитый горем, Джек отправляется в Нью-Йорк, чтобы попытаться забыться и продать свои книги, но неудачи преследуют его. Проходит время и Джек возвращается в город, Нил приветствует Джека как друга, но когда Нил уходит на следующий день на работу, Каролин доверяется Нилу и рассказывает ему о грубом отношении мужа с ней. Джек, все еще влюблен в нее, но он разрывается между дружбой с Нилом и любовью к Каролин...