Фильм рассказывает о двух годах жизни незадачливого грабителя банков и поездов, разыскиваемого в шести штатах, сбежавшего из тюрьмы - Гарри Трейси. История начинается в Аспене, Колорадо, в канун рождества 1899 года, где его настигает погоня. В пути он встречает художника Дэвида Мэррилла, который хочет стать напарником Гарри. Вместе они направляются в Портленд, Орегон, к девушке, понравившейся Гарри, грабя по дороге поезда и банки.